Pereira F. S., Pasqualoto K. F. M., Ferreira M. M. C., "ESTUDO TEÓRICO DAS PROPRIEDADES ESTRUTURAIS DA ARTEMISININA" ["THEORETICAL STUDY OF ARTEMISININ STRUCTURAL PROPERTIES"]. São Pedro, SP, 20-23/11/2005: XIII Simpósio Brasileiro de Química Teórica (XIII SBQT) [13th Brazilian Symposium of Theoretical Chemistry], Livro de Resumos [Book of Abstracts], 205. Poster 205.
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ESTUDO TEÓRICO
DAS PROPRIEDADES ESTRUTURAIS DA ARTEMISININA
Flávia da Silva Pereira1
(PG); Kerly Fernanda Mesquita Pasqualoto1
(PQ); Márcia Miguel Castro Ferreira1
(PQ)
fpereira@iqm.unicamp.br
1 Laboratório de Quimiometria
Teórica e Aplicada (LQTA), Departamento de Físico-Química,
Instituto de
Química (IQ), Universidade
Estadual de Campinas (UNICAMP), Campinas - SP
PALAVRAS-CHAVE: malária,
artemisinina, método ab initio
A malária é
a mais importante das doenças parasitárias dos
trópicos, abrangendo uma população
de risco
que corresponde a
32% da população mundial. De acordo com
a OMS, em 2003, cerca de 350 a
500
milhões de pessoas
no mundo inteiro contraíram a doença.
Devido ao aparecimento de cepas resistentes,
os medicamentos
antimaláricos convencionalmente utilizados
na terapia têm diminuído a
efetividade,
criando desta forma uma
ameaça ao controle desta endemia. A artemisinina (Fig. 1),
princípio ativo extraído
da planta Artemisia
annua L., tem sido utilizada pela medicina tradicional chinesa
por mais de dois mil anos
com o propósito
de controlar e reduzir os sintomas da doença,
constituindo alternativa terapêutica eficaz.
Foram realizados cálculos
de orbitais moleculares ab initio em níveis HF e B3LYP
com os conjuntos de base
6-NG, 6-N++G,
6-NG** e 6-N++G**, onde N=31 e 311, a fim de
avaliar as propriedades estruturais da
artemisinina.
A aplicação de métodos quimiométricos
não supervisionados, HCA e PCA, permitiram
a
separação
dos métodos ab initio HF e B3LYP
e, também, a visualização
dos conjuntos de base que
apresentaram resultados
mais aproximados aos dados experimentais:
B3LYP/6-31G**, B3LYP6-311G**,
B3LYP/6-31++G** e B3LYP/6-311++G**.
Figura 1. Artemisinina.
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THEORETICAL STUDY OF
ARTEMISININ STRUCTURAL PROPERTIES
Flávia da Silva Pereira1
(PG); Kerly Fernanda Mesquita Pasqualoto1
(PQ); Márcia Miguel Castro Ferreira1
(PQ)
fpereira@iqm.unicamp.br
1 Laboratório de Quimiometria
Teórica e Aplicada (LQTA), Departamento de Físico-Química,
Instituto de
Química (IQ), Universidade
Estadual de Campinas (UNICAMP), Campinas - SP
KEY-WORDS: malaria, artemisinin,
ab initio method
Malaria is the most important
parasitary disease in the tropics, accounting for
risk population that makes 32%
of theworld
population. According to the WHO reports
in 2003, between 350 and 500 million
people were
infected by malaria worlwide.
Due to the appearance of resistance strains of
the parasite, the conventionally
used antimalarials
in therapy have gradually lost their afficacy,
what made a serious threat in controlling
malaria. Artemisinin (Fig.
1), the active principle that is extracted from plant Artemisia
annua L., has been used
in tradicional
Chinese medicine as an alternative therapeutics
for more than thousand year in control
or
reducing the frequency
of malaria symptoms. Molecular orbital calculations at ab
initio levels HF and B3LYP
with basis sets
6-NG, 6-N++G, 6-NG** and 6-N++G** where N=31
and 311, were performed in order
to
evaluate structural properties
of artemisinin. Application of unsupervised chemometric
methods HCA and PCA
enabled discrimination of
the ab initio methods HF and B3LYP,
and also, visualization of the basis sets that
produced the closest results
to the experimental data: B3LYP/6-31G**, B3LYP6-311G**, B3LYP/6-31++G**
and
B3LYP/6-311++G**.
Figure 1. Artemisinin.