29.

Custódio A. R., Marcucci M. C., Ferreira M. M. C., “Ocorrência de Vários Compostos fenólicos em Amostras de Própolis de Diferentes Regiões geográficas no Brasil” ["Occurrence of various phenolic compounds in propolis samples from different geographical regions of Brasil"]. Poços de Caldas, MG, 24-27/05/1997: 20a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - Química: Academia, Indústria, Sociedade [20th Annual Meeting of the Brazilian Chemical Society - Chemistry: Academy, Industry, Society], Livro de Resumos [Book of Abstracts], 3 (1997) QA-117. Poster QA-117.


Português
QA-117

OCORRÊNCIA DE VÁRIOS COMPOSTOS FENÓLICOS EM
AMOSTRAS DE PRÓPOLIS DE DIFERENTES
REGIÕES GEOGRÁFICAS NO BRASIL

1Maria Cristina Marcucci (PQ), 2Angela R. Custodio (PQ), 3Márcia M. C. Ferreira (PQ)

1Laboratório de Química Biológica, Instituto de Química da UNICAMP, C. P. 6154,
cep 13083-970, Campinas, SP e Fac. de Eng. de Alimentos, UNIMES, Santos, SP,
e-mail: marcucci@iqm.unicamp.br, 2Universidade São Francisco - FCF, Av. Fco.
de Assis, 218, Cep 12900-000, Bragança Paulista, SP, 3Departamento de Físico-
Química, Instituto de Química da UNICAMP
 

palavras-chave: própolis, separação cromatográfica, análise multivariada.
 

Introdução:
          A  própolis, uma resina bastante aromática,  é  coletada pelas abelhas  a  partir
de brotos  e  exsudatos de árvores e modificada na colméia pela adição de secreções
salivares  e  cera.   Existem  inúmeros  relatos  da   literatura   mencionando  as  suas
propriedades, a saber:  antimicrobiana,  antitumoral,  cicatrizante,  imunoestimuladora,
etc... [1].  A  sua  composição química  é  bastante complexa,  tendo sido identificados
mais de cem compostos  em  uma  só  amostra,  como  por  ex.,  terpenóides,  álcoois,
fenóis,  aldeídos,  cetonas  e  ésteres.   Bankova  et  al. [2],  estudando  amostras  de
própolis  coletadas  de  dez  regiões  diferentes  na  Bulgária  mostrou  que  a  origem
vegetal de  todas  elas foi a mesma.  Em uma comparação destes  resultados  com os
de  estudos prévios sobre brotos de árvores,  concluiram que as secreções resinosas
de brotos de choupo preto  (Populus nigra)  poderiam  ser utilizadas  como base para
estabelecer um padrão para  a  própolis  daquele país.  No  Brasil,  como  temos uma
vasta  variedade  na  vegetação,  a própolis  fica muito rica,  e  por isso torna-se mais
dificil de padronizá-la.

Objetivos:
          Estabelecer   uma   correlação   entre   a   procedência   vegetal   e   a   origem
geográfica  das  amostras  e  a  presença ou  não  das  substâncias identificadas nas
mais diversas amostras.

Metodos:
          Foram analisadas  for  CLAE 108 amostras  de  própolis  de  diferentes  regiões
geográficas e botânicas do Brasil.  150 mg  da  resina foram solubilizados em 5 ml  de
metanol a quente, filtrado e utilizados posteriormente.  A  concentração injetada foi de
30 mg/ml, nas seguintes condições:  coluna em fase  reversa  Lichrochart  100 RP-18
(12,5 x 4,0 cm, diâmetro de particula de 5 mm)  utilizando-se  como  fase  móvel  água-
ácido fórmico (95:5) e metanol,  num  sistema  de  gradiente, comparando-se os  picos
majoritários   na  CLAE,   foram    isolados    e    identificados    utilizando-se   técnicas
clássicas de fitoquímica.  Tanto  os  compostos  conhecidos  como os  desconhecidos,
foram  quantificados  nas  diferentes  amostras.  Em  seguida,  fez-se  um   tratamento
dos dados através  do  método  quimiométrico  de análise de componentes  principais-
PCA.

Resultados:
          Foram identificados  e  quantificados  os  seguintes  compostos  nas  diferentes
amostras:  ácidos  cafeico  (Caf),  p-cumárico  (p-C),  ferúlico  (Fer),  e  derivados:  do
ácido  cafeico  (Caf1, Caf2),  do  ácido  p-cumárico  (p-C1, p-C2, p-C3, p-C4, p-C5, p-
C6),   pinobanksina  (Pink),   um   derivado   de   canferol   (Conf)   e   os   compostos
desconhecidos: B, C, D, E e F.
          Os  dados  tratados  consistem  de  40  amostras,   tendo   como   variáveis  os
compostos acima  identificados.  A  análise  das  componentes  principais  indica  que
existe uma  separação  evidente  entre  as  amostras  procedentes  da   região  sul  e
suldeste (como indicado por PC2).  As amostras do sul  (RC, SC e PR)  caracterizam-
se por um alto teor dos compostos  C  e  F  e pela ausência do derivado  de  canferol
(exeto   4   amostras que   apresentam   um   alto   teor   do   derivado   de   canferol).
Enquanto que as do sudeste (SP, MG e RJ) de caracterizam por apresentar  uma alta
concentração  de  derivado  de  canferol  e   ausência  dos   compostos  C  e  F.    As
amostras  da  região  sul  estão  divididas   em   dois sub-grupos:   um  contendo  alta
concentração do composto D  (sub-grupo I)  e  outro  com  baixa (sub-grupo II),  como
indicado por PC1.   As  amostras que não estão  nos respectivos grupos  apresentam
em comum a vegetação, ou seja, são todas provenientes da Mata silvestre.


 

Bibliografia:
[1] Marcucci, M. C. (1995) Apidologie 26, 83-99.
[2] Bankova, V.; Kujumgiev, A.; Ignatova, A.; Dyulgerov, A.; Pureb, O.;
Zamjansan, Z. (1989) Proc. Vth Int. Conf. Chem. Biotechnol. Active Nat. Prod., 18-
23 sept., Varna, Bulgaria, vol. 2, 239-243.
 

[FAPESP,CNPq]
 


English
QA-117

OCCURRENCE OF VARIOUS PHENOLIC COMPOUNDS IN
PROPOLIS SAMPLES FROM DIFFERENT
GEOGRAFICAL REGIONS OF BRASIL

1Maria Cristina Marcucci (PQ), 2Angela R. Custodio (PQ), 3Márcia M. C. Ferreira (PQ)

1Laboratório de Química Biológica, Instituto de Química da UNICAMP, C. P. 6154,
cep 13083-970, Campinas, SP e Fac. de Eng. de Alimentos, UNIMES, Santos, SP,
e-mail: marcucci@iqm.unicamp.br, 2Universidade São Francisco - FCF, Av. Fco.
de Assis, 218, Cep 12900-000, Bragança Paulista, SP, 3Departamento de Físico-
Química, Instituto de Química da UNICAMP
 

key-words: propolis, chromatographic separation, multivariate analysis.
 

Introduction:
          Propolis is a rather aromatic resin  which is collected by bees from buds  and  tree
exudates and  modified  in  beehives  by  adding  salive  secretions and wax.   There are
numerous  literature  reports   about   propolis   properties:    antimicrobian,   antitumoral,
wound healing,  immunostimulating etc... [1].   Propolic  chemical  composition  is  rather
complex, with more than hundred compounds  in  a  sample,  as for example  terpenoids,
alcohols,  phenols,  aldehydes,  ketones  and  esters.   Bankova et al. [2]  have  studied
propolis  samples  from  ten  different  regions  of  Bulgaria,  showing   that   the  vegetal
origion in  all  of them was the same.  The  authors compared  these  results with results
from a previous study  on  tree buds,  concluding that  the resin secretions from buds  of
black poplar  (Populus nigra)  could be used to make propolis standard for their  country.
In Brazil, because of  vast variety  of  vegetation,  propolis varies  a lot too,  what  makes
difficult to standardize it.

Objectives:
          To   establish   correlation   between  vegetal/geographical   origins   of   samples
and the presence/absence of substances identified in different samples.

Methods:
          108 propolis samples from different geographical regions of Brazil were analyzed
by CLAE. 150 mg of resin was dissolved in 5 ml in hot methanol, filtrated and then used.
The injected concentration was  30 mg/ml,  under the following conditions:   Lichrochart
100-RP-18  reverse-phase  column  (12.5 x 4.0 cm, particle diameter 5 mm)  with  water-
formic acid (95:5)  and methanol  as  the mobile phase,  in a gradient system where  the
majority  CLAE  peaks were compared.  The  compounds  were isolated  and  identified
by using classical phytochemical techniques.   Both  known  and unknown  compounds
were  quantified  in  different  samples.   After that,   data  analysis was  carried  out  by
using the chemometric method of principal component analysis.

Results:
          The  following compound  in  different  sampels  were  identified  and  quantified:
caffeic acid  (Caf),  p-cumaric  acid  (p-C),  ferulic  acid  (Fer),  caffeic  acid  derivatives
(Caf1,  Caf2),   p-cumaric   acid   derivatives   (p-C1,  p-C2,  p-C3,  p-C4,  p-C5,  p-C6),
pinobanksin (Pink),  a  canferol derivative  (Conf),  and  unknown  compounds  B, C, D,
E and F.
          The analyze data  are  for  40  samples,  whilst the variables corresponds to  the
identified   compounds.   Principal   component   analysis   shows    that   there   is   an
obvious separation between samples  from  the  South  and  Southeast  regions  (as is
shown by PC2).  The samples from the South  (RC, SC and PR)  are  characterized by
high contents of compounds C and F and the absence of the canferol derivatives (with
exception  of  4  samples that have high content of this derivative).   The samples  from
South  (SP, MG  and  RJ)  are  characterized   by  high  concentration  of  the  canferol
derivative and  the  absence of  compounds  C  and  F.  The samples  from  the  South
region are divided into two sub-groups: one with high concentration of the compound D
(sub-group I)  and the other with low concentration of this compound (sub-group II),  as
shown  by  PC1.   The samples which  are  not  in  these  sub-groups  are  common  in
vegetation i.e. they are all originated from the wild forest.


 

Bibliography:
[1] Marcucci, M. C. (1995) Apidologie 26, 83-99.
[2] Bankova, V.; Kujumgiev, A.; Ignatova, A.; Dyulgerov, A.; Pureb, O.;
Zamjansan, Z. (1989) Proc. Vth Int. Conf. Chem. Biotechnol. Active Nat. Prod., 18-
23 sept., Varna, Bulgaria, vol. 2, 239-243.
 

[FAPESP,CNPq]