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P-275

UM ESTUDO QSAR DA TOXICIDADE AQUÁTICA DE ANILINAS E
NITROBENZENOS

Thais Fernanda Parreira (PG), Luciana Cunha Sabino (PG), Aline Thais Bruni (PG) e
Márcia M. C. Ferreira (PQ)
Instituto de Química, Universidade Estadual de Campinas
Caixa Postal 6154, CEP: 13083-970, Campinas, S.P.
 

            Este  trabalho  teve  como  objetivo  estudar  a  toxicidade  aquática  de compostos que
possam  enquadrar-se nas  categorias e studadas  através  da  avaliação  do  parâmetro  LC₅₀⁽¹⁾ -
descrito como a concentração letal para  50%  dos  organismos  submetidos  a testes  (Poecillia
reticulata - uma espécie de peixe tropical).  Estes  compostos  são  divididos  em  dois  grupos:
    - nitrobenzenos e seus derivados, com um total de 18 moléculas;
    - anilinas e seus derivados, com um total de 17 moléculas.
            Os descritores utilizados na modelagem S-A (calor de formação, energias de HOMO  e
LUMO,  cargas atômicas  de  potencial  eletrostático  e  coordenadas  do  momento  de  dipolo)
foram  calculados  utilizando  o  método  semi-empírico   AM1   implementado   no   programa
Spartan.   Além  destes,  usou-se  o  coeficiente  de  partição  octanol-água⁽¹⁾.   A  etapa  inicial
correspondeu  à avaliação da correlação dos descritores que representaam o conjunto de dados.
As melhores correlações foram obtidas  com  os  valores de coeficiente de partição,  energia do
LUMO,  calor de formação,  coordenada  X  do momento de dipolo  e a carga mais positiva no
átomo  de  hidrogênio.   Foram   construídos   dois   modelos   de   regressão   relacionando  os
descritores selecionados com o índice  LC₅₀  utilizando o  método PCR  (Principal  Component
Regression)  e  PLS  (Partial Least Squares).  Nos modelos utilizados para cada um dos grupos
de  compostos,   o  coeficiente   de  correlação   encontrado  foi  superior  a  0,9  e  os  valores
estimados  de  LC₅₀,  por  validação  cruzada,  estavam  em  boa  concordância com os valores
experimentais  (residuos  da  ordem  de  10%).

1. Verhaar, H.J.M.; van Leeuwen, C.J.; Hermens, J.L.M.; Chemosphere (1992) 25(4), 471.

((CAPES, CNPq)
 

English
 

P-275

A QSAR STUDY OF AQUATIC TOXICITY OF ANILINES AND
NITROBENZENES

Thais Fernanda Parreira (PG), Luciana Cunha Sabino (PG), Aline Thais Bruni (PG) e
Márcia M. C. Ferreira (PQ)
Instituto de Química, Universidade Estadual de Campinas
Caixa Postal 6154, CEP: 13083-970, Campinas, S.P.
 

            This work has as  objective to  study  aquatic  toxicity  of  compounds  that  belong to
distinct categories with respect  to  evaluation of  the  parameter  LC₅₀⁽¹⁾ - described  as  lethal
concentration   for   50%   of   organismos   that   are  subject  to  biological  tests   (Poecillia
reticulata  -  a species  of a tropical fish).  These  compounds  are  divided  into  two  groups:
    - nitrobenzenes and their derivatives, 18 molecules in total
    - anilines and their derivatives, 17 molecules in total
            The descriptors used in S-A modeling (heat of formation, HOMO and LUMO energy,
atomic charges  from  electrostatic  potential,  dipole moment components) were calculated by
semi-empirical method  AM1  implemented  in  program  Spartan.  Besides,  the octanol-water
partition   coefficient⁽¹⁾  was  also  used.   The   initial   phase   was  evaluation  of  correlation
coefficients  between  the toxicity  and  descriptors  from  the  data set.  The best  correlations
were obtained  form  partition  coefficient,  LUMO energy,  heat of formation,  X component
of the dipole moment, and the most positive hydrogen atomic charge. Two regression  models
were constructed for  LC₅₀  index by means of  PCR  (Principal Component Regression)  and
PLS  (Partial Least Squares)  methods.  For  each  group of  the compounds  in these models,
the correlation coefficient  was  above  0.9  and  predicted  LC₅₀  by cross-validation  were in
good agreement with experimental values (residuals of the order of 10%).

1. Verhaar, H.J.M.; van Leeuwen, C.J.; Hermens, J.L.M.; Chemosphere (1992) 25(4), 471.

((CAPES, CNPq)