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MD-030
ESTUDO TEÓRICO DO COMPORTAMENTO DO OMEPRAZOL, PANTOPRAZOL E LANSOPRAZOL EM RELAÇÃO À ATIVIDADE ÓTICA E DECOMPOSIÇÃO
Aline Thaís Bruni (PQ) e Márcia M. C. Ferreira (PQ)
Instituto de Química, Universidade Estadual de Campinas (Uniamp)

As pró-drogas omeprazol, pantoprazol e lansoprazol suprimem a secreção ácido-gástrica por inibição da enzima H⁺, K⁺-ATPase. Possuem um centro quiral no enxofre do grupo sulfóxido e se decompõem em meio ácido formando um composto ativo que é aquiral. O objetivo deste trabalho é determinar se elas se racemizam ou se decompõem. Foi feita análise conformacional gerando superfícies pelo método de busca sistemática associada à análise de componentes principais. Foi calculada a barreira de racemização em cada um dos mínimos de energia (AM1 e PM3). Para a reação de decomposição, o omeprazol foi protonado e a energia livre para cada etapa de reação foi obtida (ab-initio 6-21G**). Conclui-se que a decomposição é mais favorável que a racemização.
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24a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ

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MD-030
THEORETICAL STUDY OF BEHAVIOR OF OMEPRAZOLE, PANTOPRAZOLE AND LANSOPRAZOLE RELATED TO THEIR OPTICAL ACTIVITY AND DECOMPOSITION
Aline Thaís Bruni (PQ) e Márcia M. C. Ferreira (PQ)
Instituto de Química, Universidade Estadual de Campinas (Uniamp)

Prodrugs omeprazole, pantoprazole and lansoprazole suppress acid-gastric secretion by inhibiting the H⁺, K⁺-ATPase enzyme. They possess a chiral centre at sulfur of the sulfoxide group and decompose in acid medium by forming an active achiral compound. The objective of this work is to determine wheather the prodrugs racemize or decompose. Conformational analysis was performed by generating the potential hipersurface in systematic search, which was then coupled with principal component analysis. The racemization barrier in each of the energy minima (AM1 and PM3) were calculated. For the decomposition reaction, omeprazole was protonated, and the free enerfy of the each reaction step was obtained (ab-initio 6-21G**). It can be concluded that decomposition is more favored than racemization.
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