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Barbosa E. G., Martins J. P. A., Ferreira M. M. C., "LQTAgrid all force field, um software livre para o cálculo de descritores de campos moleculares para QSAR-4D" ["LQTAgrid all force field, a free sotware for calculation of molecular field descriptors in 4D-QSAR"]. Poços de Caldas, SP, 18-21/10/2009: XV Simpósio Brasileiro de Química Teórica [15th Brazilian Symposium of Theoretical Chemistry], Resumos [Abstracts] (2009) 335. Poster.



Português

                                         XV Simpósio Brasileiro de Química Teórica
                                                                                                                                                  C-II

 

LQTAgrid all force field, um software livre para o cálculo de descritores de campos moleculares para QSAR-4D

Euzébio Guimarães Barbosa (PG), João Paulo Ataide Martins (PG), Márcia Miguel Castro Ferreira (PQ)

Instituto de Química, Universidade Estadual de Campinas, CEP 13083-970 Campinas - SP.



Introdução e objetivos

No formalismo CoMFA1, os descritores de campo ou propriedades tridimensionais são determinados em uma caixa 3D virtual ou grade (grid) que abrange todas as estruturas moleculares alinhadas. Hopfinger et al.2 desenvolveram uma metodologia independente de receptores (IR) que usa a dinâmica molecular (DM) para incluir a dependência temporal (4a dimensão) em modelos de QSAR-3D. Com o intuito de combinar as vantagens de ambos os métodos (CoMFA e QSAR-4D), foi desenvolvida uma nova tecnologia chamada de LQTA-QSAR3 (Esquema 1).


Esquema 1. Passes necessários para uma análise LQTA-QSAR



Assim como acontece na metodologia CoMFA, as moléculas são alinhadas em um grid que é percorrido por uma ou mais sondas, que podem ser de naturezas diferentes. Durante tal processo, são calculadas as interações eletrostáticas e de van der Waals entre a sonda e os átomos das moléculas do conjunto investigado. No entanto, no LQTAgrid são consideradas as interações entre a sonda e os átomos de todas as conformações de cada molécula do conjunto investigado, geradas em simulações de DM.
A primeira versão do programa LQTAgrid usa os parâmetros de Lennard-Jones (LJ) derivados do campo de força ff43a1, nativo do pacote GROMACS. Com o objetivo de estender o reconhecimento de novos tipos de átomos foi desenvolvido o programa LQTAgrid all force field (LQTAgridAFF), no qual o usuário tem a liberdade de definir os parâmetros de LJ que julgar mais adequado para um determinado estudo utilizando a metodologia LQTA-QSAR.



Métodos e resultados

Para testar as novas potencialidades do programa LQTAgridAFF, foi escholido o campo de força Generalized amber force field (GAFF), pois ele é bastante adequado para o estudo de moléculas orgânicas, tais como os compostos bioativos de estudos QSAR.
Primeiramente foram parametrizados ligantes com GAFF utilizando ferramentas análogas ao programa Antechamber4-5 para a parametrização e criação de arquivos de entrada adequados ao programa GROMACS. As trajetórias de simulação foram alinhadas e usadas como entrada para o programa LQTAgridAFF.



Conclusões

Resultados preliminares mostraram que o campo de força GAFF pode ser usado em simulações de dinâmica molecular com o GROMACS. O programa LQTAgridAFF, utilizando os parâmetros de LJ importados do GAFF, gerou com sucesso descritores para a metodologia LQTA-QSAR. O programa em breve estará disponível no site lqta.iqm.unicamp.br.


Agradecimentos

CAPES, CNPq e FAPESP.


Bibliografia

1Cramer, R. D.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 5959-5967, 2Hopfinger, A. J.; Wang, S.; Tokarski, J. S.; Jin, B.; Albuquerque, M.; Madhva, P. J.; Duraiswami, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10509-10524, 3Martins, J. P. A.; Barbosa, E. G.; Pasqualoto, K. F.M.; Ferreira, M. M. C. J. Chem. Inf. Model. Online desde 07/05/2009. 4Wang, W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Mol. Graph. Mod. 2006, 25, 247-260. 5Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.


 

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English

                                         XV Simpósio Brasileiro de Química Teórica
                                                                                                                                                  C-II

 

LQTAgrid all force field, a free software for calculation of molecular field descriptors in QSAR-4D

Euzébio Guimarães Barbosa (PG), João Paulo Ataide Martins (PG), Márcia Miguel Castro Ferreira (PQ)

Instituto de Química, Universidade Estadual de Campinas, CEP 13083-970 Campinas - SP.



Introduction and goals

Molecular field descriptors or three-dimensional properties in the CoMFA formalism1 are calculated in a virtual 3D box or grid inside which all molecular structures are aligned. Hopfinger et al.2 have developed the receptor-independent (IR) methodology which uses molecular dynamics (MD) to include the temporal dependence (the 4th dimension) in QSAR-3D models. A new technology named
LQTA-QSAR3 (Scheme 1) has been developed as the combination of advantages of the both methods (CoMFA and QSAR-4D).


Scheme 1. Steps in a LQTA-QSAR analysis



Similarly as in the CoMFA methodology, molecules are aligned in a grid in which one or more probes of different nature are used. During this procedure, electrostatic and van der Waals energies are calculated for interactions between atoms of the probe and the molecular set. However, LQTAgrid considers interactions between a probe and atoms of all conformations of each molecule from the molecular set as determined in MD simulations.
The first version of program LQTAgrid uses Lennard-Jones (LJ) parameters of the ff43a1 force field from the GROMACS package. Program
LQTAgrid all force field (LQTAgridAFF) was developed with the purpose to extend the force filed to new atom types, what enables to user to define freely LJ parameters whenever necessary in a study that is based on the LQTA-QSAR methodology.


Methods and results

A new force field called
Generalized amber force field (GAFF) was selected to test the capabilities of program LQTAgridAFF, because this force field is suitable for treatment of organic molecules such as bioactive compounds in QSAR studies.
As the first step, ligands were parameterized by GAFF using tools similar to those of program  Antechamber4-5 for parameterization and generation of input files for GROMACS. Simulation trajectories were aligned and then used as inputs for program LQTAgridAFF.



Conclusions

Preliminary results have shown that the GAFF force field can be used in GROMACS molecular dynamics simulations. The program LQTAgridAFF which used LJ parameters from GAFF worked satisfactory in generating descriptors for the LQTA-QSAR methodology. The program will be soon available online on site lqta.iqm.unicamp.br.


Acknowledgements

CAPES, CNPq and FAPESP.


Bibliography

1Cramer, R. D.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 5959-5967, 2Hopfinger, A. J.; Wang, S.; Tokarski, J. S.; Jin, B.; Albuquerque, M.; Madhva, P. J.; Duraiswami, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10509-10524, 3Martins, J. P. A.; Barbosa, E. G.; Pasqualoto, K. F.M.; Ferreira, M. M. C. J. Chem. Inf. Model. Online since 07/05/2009. 4Wang, W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Mol. Graph. Mod. 2006, 25, 247-260. 5Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.


 

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